Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii wake ga Nai Portable

La trama de Oreimo Portable actúa como un spin-off de las novelas ligeras, que explora la relación entre los hermanos de Kousaka, Kirino y Kyousuke. La historia comienza un año después de la infame "consulta de vida" de Kirino con su hermano mayor, quien accidentalmente descubre su más oscuro secreto: que es una ávida fanática y coleccionista de anime y eroge que involucra la dinámica de hermano mayor y hermana menor.

Después de que Kirino regrese de su viaje a Estados Unidos, ella y Kyousuke continúan con sus travesuras habituales, acompañados por sus amigos Saori Bajeena y Kuroneko. En este momento, Kuroneko empieza a acercarse a Kyousuke durante la ausencia de Kirino, y su relación es utilizada por Kuroneko para burlarse de Kirino, que es su rival de Kyousuke, y - sorprendentemente - su mejor amiga.

El jugador asume el papel de Kyousuke Kousaka, cuya vida de mediocre cambia por su sesión de "consulta de vida" con la hermana pequeña a la que ha aprendido a ignorar. La historia se desarrolla posteriormente en las experiencias de Kyousuke con las diferentes chicas que han interactuado con él, incluyendo a Kirino, su mejor amiga Ayase Aragaki, y su compañera de clase Kanako Kurusu.