Sesame Street: Once Upon a Monster

Mientras ojea la biblioteca, Elmo vuelve a la calle con varios libros, entre ellos uno llamado Érase una vez un monstruo. El Monstruo de las Galletas tiene buenos recuerdos del libro y ambos entran en él por arte de magia. Dentro, descubren que no todo es tan bueno como Cookie recordaba y ayudan a todos los monstruos de la historia con sus problemas. Los niveles del juego se definen como capítulos del libro.

Capítulo uno: "La mejor fiesta que jamás hubo"

Cookie y Elmo descubren la fiesta de cumpleaños de Marco, que consiste sólo en él. Elmo y Marco van a buscar provisiones, mientras que el Monstruo de las Galletas va a por la comida. Elmo y Marco recogen serpentinas en la Jungla Eléctrica y descubren un agujero que conduce a una cala secreta. En la cala, los dos ayudan a Seamus, e incluso a Marco, a elegir un traje para la fiesta. Mientras tanto, Cookie y Grover utilizan las hojas del Árbol de la Abundancia para volar hasta dicho árbol y recoger fruta. Luego se encuentran con Tallulah y la ayudan a hacer una canción de cumpleaños. Todos los monstruos se reúnen para la fiesta, donde comparten la tarta y bailan.


Capítulo dos: "De la semilla al cielo"

El jardín de Shelby ha caído en el desorden, contaminado con malas hierbas, barro y basura, lo que complace a un Oscar el Gruñón que está de visita. A regañadientes acepta ayudar a limpiar, recogiendo bolas de basura. Una vez arrancadas las malas hierbas, Slimey ayuda creando lugares para plantar nuevas flores. Los monstruos entonces bailan para ayudar a que sus flores crezcan. Ayudan a que florezcan las flores a lo largo de una alta enredadera con la ayuda de unos disfraces de abeja. En la cima, encuentran las plantas cantoras de Shelby, que necesitan una puesta a punto. Los monstruos suben y bajan las flores hasta que alcanzan su nota perfecta. Ahora que el jardín está completo, Elmo y Cookie se maravillan de su maravilla, mientras Oscar lleva a Slimey de vuelta a casa para jugar con su nueva basura.


Capítulo 3: "Seamus el valiente"

Seamus' es conocido por sus obras de teatro, pero su última obra necesita más ayuda, pero es demasiado tímido para pedirla. Cookie le ofrece su ayuda y la de sus amigos y se convierte en el director de su nueva obra, El traje nuevo del emperador 2: El emperador habla. Tras un calentamiento de la actuación, Cookie se inspira y añade un coro de flores a la obra. En la obra, el Emperador tiene que dar un discurso y tiene un nuevo traje para ello. Mientras camina, va entregando su traje, pieza a pieza, a los nuevos amigos que encuentra por el camino. Cuando llega a la sala de discursos, no tiene ropa, pero ha aprendido que no es importante, sino su compasión. Seamus ha ganado algo de confianza gracias a sus amigos, y Cookie convoca 5 ensayos más antes de la noche del estreno.


Capítulo cuatro: "Tener y abrazar"

Elmo y Cookie visitan el bosque, cuando son pisoteados por una estampida de Puffalopes, criaturas lindas y felices. Los Puffalopes huyen del monstruo Grrhoof, que les parece aterrador, ya que se ha cubierto de tierra y ramitas para aparentar ser como ellos y caerles bien. Lo limpian y se dan cuenta de que los Puffalopes ya no huyen despavoridos, pero siguen siendo tímidos. Les lanzan a las criaturas algunas galletas de Puffalope, sacándolas de su escondite. Ahora que Grrhoof y los Puffalopes son amigos, llevan a los monstruos a su casa, Shangriloff, donde bailan y Cookie se gana una galleta Puffalope.


Capítulo 5: "El sonido y el peludo"

Tallulah tiene ahora una banda, con los Doo Rays, a los que hay que despertar para empezar a ensayar. Sin embargo, los monstruos alborotados huyen de la escena y bajan del árbol, con Elmo y Cookie en su persecución. Los Rays aterrizan en un charco de barro y son limpiados por ambos. Los Rays huyen de nuevo y se dirigen a la guarida de Seamus, donde los viste con uniformes de banda. Tallulah llega también con el uniforme y los dirige a todos en una marcha musical por el bosque.


Capítulo 6: "Como un monstruo en el cielo"

Todos los monstruos se reúnen junto al lugar donde suele contar cuentos Ramona, pero ahora ella está muy lejos y no pasa nada. Los monstruos cogen sus trineos y se dirigen hacia allí. Encuentran a Ramona y le piden un cuento, pero se ha quedado sin ideas. Elmo y Cookie se ofrecen a ayudarla a inspirarse contándole historias de sus aventuras. Mientras representan sus historias, Ramona hace aparecer mágicamente elementos de las historias como constelaciones en el cielo. Ramona se inspira y tiene una historia propia, pidiendo ayuda a sus amigos para narrarla. Después de la historia, los monstruos bailan todas las danzas de cada cuento y se acuestan a contemplar las estrellas.