Sesame Street: Once Upon a Monster

Mentre sfoglia la biblioteca, Elmo torna in strada con diversi libri, tra cui uno intitolato "C'era una volta un mostro". Cookie Monster ha un bel ricordo del libro ed entrambi vi entrano magicamente. All'interno scoprono che non tutto è così bello come Cookie lo ricordava e aiutano tutti i mostri della storia a risolvere i loro problemi. I livelli del gioco sono definiti come capitoli del libro.

Capitolo 1: "La festa più bella che ci sia mai stata".

Cookie ed Elmo scoprono la festa di compleanno di Marco, composta solo da lui. Elmo e Marco vanno a prendere le provviste, mentre Cookie Monster va a prendere il cibo. Elmo e Marco raccolgono festoni nella Giungla Elettrica e scoprono un buco che conduce a una baia segreta. Nella baia, i due aiutano Seamus e anche Marco a scegliere il vestito da indossare per la festa. Nel frattempo, Cookie e Grover usano le foglie dell'Albero dell'Abbondanza per volare sull'albero e raccogliere la frutta. Si imbattono poi in Tallulah e la aiutano a creare una canzone di compleanno. Tutti i mostri si riuniscono per la festa, dove condividono la torta e ballano.


Capitolo 2: "Dal seme al cielo

Il giardino di Shelby è caduto in disordine, inquinato da erbacce, fango e spazzatura, cosa che fa piacere a Oscar il Topo. Egli accetta con riluttanza di aiutare a pulire, raccogliendo le palle di spazzatura. Una volta tolte le erbacce, Slimey aiuta a creare dei punti in cui piantare nuovi fiori. I mostri poi ballano per aiutare i fiori a crescere. Aiutano a far sbocciare i fiori lungo un'alta vite con l'aiuto di alcuni costumi da ape. In cima, trovano le piante canterine di Shelby, che hanno bisogno di una messa a punto. I mostri alzano e abbassano i fiori finché non raggiungono la loro nota perfetta. Ora che il giardino è completo, Elmo e Cookie si meravigliano della sua meraviglia, mentre Oscar riporta Slimey a casa per giocare con la sua nuova spazzatura.


Capitolo 3: "Seamus il coraggioso

Seamus è noto per le sue opere teatrali, ma il suo ultimo lavoro ha bisogno di più aiuto, ma è troppo timido per chiederlo. Cookie offre il suo aiuto e quello dei suoi amici e diventa il regista della sua nuova opera, I vestiti nuovi dell'imperatore 2: l'imperatore parla. Dopo una prova di recitazione, Cookie si lascia ispirare e aggiunge allo spettacolo un coro di fiori. Nella commedia, l'imperatore deve tenere un discorso e ha un nuovo vestito per farlo. Mentre cammina, cede il suo vestito, pezzo per pezzo, ai nuovi amici che incontra lungo la strada. Quando arriva nella sala del discorso, non ha più vestiti, ma ha imparato che non sono importanti: lo è la sua compassione. Seamus ha acquisito un po' di fiducia in se stesso grazie ai suoi amici e Cookie chiede altre 5 prove prima della serata di apertura.


Capitolo 4: "Avere e abbracciare"

Elmo e Cookie visitano il bosco, quando vengono calpestati da un branco di Puffalopes, creature simpatiche e felici. I Puffalopes stanno fuggendo dal mostro Grrhoof, che appare loro spaventoso, essendosi ricoperto di terra e ramoscelli per assomigliare a loro e farsi apprezzare. Lo ripuliscono e notano che i Puffalopi non scappano più per paura, ma sono ancora timidi. Lanciano alle creature dei biscotti per Puffalope, facendoli uscire dal loro nascondiglio. Ora che Grrhoof e i Puffalopes sono amici, portano i mostri a casa loro, a Shangriloff, dove ballano e Cookie si guadagna un biscotto Puffalope.


Capitolo 5: "Il suono e il pelo"

Tallulah ha una band con i Doo Rays, che devono essere svegliati per iniziare le prove. Tuttavia, i mostri più scatenati fuggono dalla scena e saltano giù dall'albero, con Elmo e Cookie all'inseguimento. I Rays atterrano in una pozza di fango e vengono ripuliti dai due. I Rays scappano di nuovo e si dirigono verso la tana di Seamus, che li veste con le uniformi della banda. Anche Tallulah arriva in uniforme e li guida in una marcia musicale attraverso il bosco.


Capitolo 6: "Come un mostro nel cielo"

Tutti i mostri si radunano nel luogo in cui Ramona, la cantastorie, è solita raccontare le sue storie, ma ora è lontana e non succede nulla. I mostri prendono le loro slitte e si dirigono verso di lei. Trovano Ramona e le chiedono una storia, ma lei è a corto di idee. Elmo e Cookie si offrono di ispirarla raccontandole le loro avventure. Mentre rievocano le loro storie, Ramona fa apparire magicamente gli elementi delle storie come costellazioni nel cielo. Ramona è ispirata e ha una storia tutta sua, che chiede l'aiuto dei suoi amici per essere narrata. Dopo la storia, i mostri eseguono tutte le danze di ogni storia, poi si sdraiano a guardare le stelle.