Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii wake ga Nai Portable

O enredo em Oreimo Portable funciona como um spin-off para os romances ligeiros, que explora a relação entre os irmãos de Kousaka Kirino e Kyousuke. A história começa no ano seguinte à infame "consulta da vida" de Kirino com o seu irmão mais velho, que acidentalmente descobre o seu segredo mais obscuro: que ela é uma ávida fã e coleccionadora de anime e eroge envolvendo dinâmicas entre irmãos mais velhos e irmãs mais pequenas.

Depois de Kirino regressar da sua viagem aos Estados Unidos, ela e Kyousuke continuam com as suas amigas Saori Bajeena e Kuroneko a seguir. Nesta altura, Kuroneko começa a tornar-se próxima de Kyousuke durante a ausência de Kirino, e a sua relação é usada por Kuroneko para provocar Kirino, que é seu rival para Kyousuke, e - surpreendentemente - a sua melhor amiga.

O jogador assume o papel de Kyousuke Kousaka, cuja vida como pessoa medíocre é alterada pela sua sessão de "consulta de vida" com a irmã mais nova, que aprendeu a ignorar. A história desenvolve-se mais tarde nas experiências de Kyousuke com as diferentes raparigas que interagiram com ele, incluindo Kirino, a sua melhor amiga Ayase Aragaki, e a sua colega de classe Kanako Kurusu.