The Secret of Monkey Island

Guybrush Threepwood, um jovem com desejos de se tornar um poderoso pirata, viaja para a ilha de Melee, um paraíso dos piratas. Ao chegar, encontra três "piratas de aspecto importante" no Bar SCUMM, que lhe colocam três desafios para testar o seu valor. Estes consistem em derrotar a lendária espada de insulto contra a mestre Carla, encontrar um tesouro enterrado e roubar uma estátua da mansão dos governadores. Durante um arrombamento da mansão ele encontra-se e apaixona-se subsequentemente pela governadora Elaine Marley. Noutro lugar, o fantasma pirata LeChuck é visto a pingar após o amor da sua vida, a mesma Elaine Marley, e choca um plano para a capturar. Enquanto Guybrush está ocupado a terminar os julgamentos, LeChuck e a sua tripulação pirata fantasma raptam-na e levam-na para a Ilha dos Macacos. Ao concluir os julgamentos Guybrush descobre esta revelação, compra um navio ao Stan, um vendedor de navios usados que o informa que o navio requer uma tripulação de quatro pessoas. Depois de ter reunido Carla, o mestre de combate à espada que tinha anteriormente derrotado, Meathook, um pirata com dois ganchos em substituição das suas mãos, e Otis, um prisioneiro na prisão de Melee Island Guybrush, e a tripulação partiram em perseguição para a resgatar.