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Die Geschichte folgt Minato Ikusa, der sich in die Yuriai Private Academy einschleust - eine Schule, deren Schülerschaft zu 99 % aus Frauen besteht -, um seine Schwester Marika zu retten, die nach einem Vorfall in der Akademie, den Yuriai zu vertuschen versucht, ins Koma gefallen ist. Zu diesem Zweck nimmt er den Platz seiner Cousine Akira an der Schule ein, während sie zu Hause bleibt, und schreibt sich als weibliche Schülerin unter dem Namen Erika ein; außerdem besucht er die Schule auf der Seite der Jungen als Minato und führt ein Doppelleben. An der Schule gibt es eine Organisation, die als die Vier Prinzessinnen bekannt ist und erheblichen Einfluss ausübt. Ikusa möchte einen Sitz in der Organisation bekommen, um den Vorfall zu untersuchen, in den seine Schwester verwickelt war, und muss daher darauf hinarbeiten, die schönste Frau der Schule zu werden und die Prinzessinnenwahl zu gewinnen, indem er die anderen Kandidatinnen und die derzeitigen Vier Prinzessinnen besiegt. Akira, der sich sehr gut mit dem Cross-Dressing von Mann zu Frau auskennt, hilft Ikusa dabei, indem er ihn in "Cross-Dressing-Fähigkeiten" unterrichtet.

Zu den Hauptfiguren gehören Hiyu Shinosaki, eine Schülerin, die Ikusa unterstützt und ihn als Schwester sieht, und die sich zu Frauen hingezogen fühlt, und die frauenfeindliche Ouga Rokujou, eine Schülerin, die Vertreterin eines großen Unternehmens ist. Zu den Schülern der Vier Prinzessinnen gehören die Gyaru-Prinzessin Lira Hoozuki, ein charismatisches Model; die Schreinmädchen-Prinzessin Uran Ryuguuin, eine Yamato Nadeshiko, die von der Welt isoliert wurde; die kaiserliche Prinzessin Hermes Himegami, die mit Ikusa befreundet zu sein scheint; und die Ritterprinzessin Daria Himegami, die beschützende ältere Schwester von Hermes, die mit Ikusas Schwester befreundet war. Nemesia Himegami, die Schuldirektorin und Mutter von Hermes und Daria, erscheint ebenfalls und gibt Ikusa Ratschläge.