Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii wake ga Nai Portable

La trama di Oreimo Portable è uno spin-off delle light novel, che esplora il rapporto tra i fratelli di Kousaka, Kirino e Kyousuke. La storia inizia l'anno successivo al famigerato "consulto di vita" di Kirino con il fratello maggiore, che scopre accidentalmente il suo segreto più oscuro: il fatto che sia un'avida fan e collezionista di anime ed eroge che coinvolgono dinamiche tra fratello maggiore e sorella minore.

Dopo il ritorno dal viaggio negli Stati Uniti, Kirino e Kyousuke continuano le solite buffonate, con i loro amici Saori Bajeena e Kuroneko. In questo periodo, Kuroneko inizia ad avvicinarsi a Kyousuke durante l'assenza di Kirino e il loro rapporto viene usato da Kuroneko per prendere in giro Kirino, che è la sua rivale di Kyousuke e - sorprendentemente - la sua migliore amica.

Il giocatore assume il ruolo di Kyousuke Kousaka, la cui vita di persona mediocre viene cambiata dalla sessione di "consultazione della vita" con la sorellina che ha imparato a ignorare. La storia si sviluppa poi nelle esperienze di Kyousuke con le diverse ragazze che hanno interagito con lui, tra cui Kirino, la sua migliore amica Ayase Aragaki e la sua compagna di classe Kanako Kurusu.